Boston, 1926: illegale stokerijen schieten tijdens de drooglegging als paddenstoelen uit de grond. Kruimeldieven, gangsters en corrupte agenten zien hun kans schoon. Joe Coughlin is zo'n jonge crimineel, voorbestemd voor een schitterende carrière in de onderwereld. Bij een gewaagde overval op een goklokaal ontmoet hij de mooie Emma, het onbereikbare liefje van de beruchte gangster Albert White. Ambitie en macht brengen Emma en Joe samenen in het diepste geheim genieten ze van het leven en de liefde. Maar in een wereld van geld, drank en wapens is niemand te vertrouwen. Joe staat niet alleen onder aan de ladder van de georganiseerde misdaad, maar ook aan het begin van een duizelingwekkende reis die hem van de roerige undergroundscene in Boston naar de swingende straten van Cuba voert. Voor mannen als Joe lijkt slechts één zekerheid te bestaan, die van een vroege dood. Hij zal zich koste wat kost moeten onttrekken aan zijn noodlot.